Der CSS Ninja hat eine gute Anleitung erstellt, wie er den File Dragout von GMail entsprechend nachgebaut hat.
Dabei kommt zum Einen Javascript, zum Anderen HTML 5 zum Einsatz. Lest euch den Post durch, wenn ihr auch an der Usability und neuen Web-Methoden interessiert seid.
Das Feature klappt up-to-date noch nicht in allen Browsern, sobald aber überall das HTML 5 problemlos implementiert ist, sollte es aber laufen.